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C'est probablement vers l'an 940 que Bouchard Ier fut gratifié de la baronnie de Bray et de Montlhéry. Toutefois, si nous prenions la liberté de qualifier la baronnie de Bray de seigneurie royale, c'est moins pour son appartenance à la couronne royale, qu'en raison de la personnalité de son premier baron: Bouchard de Montmorency, descendant direct du roi d'Angleterre, Edouard Ier, mais aussi par le fait qu'il se trouve être le cousin germain du roi de France Louis IV. Comme son père, c'est un militaire accompli, courageux et tacticien. Il doit probablement à sa mère une éducation religieuse excellente.

Edouard Ier, roi d'Angleterre

Lorsqu'il prend possession de son domaine, il le parcourt, observe, et constate sans doute un peu étonné que Braium ne paraît pas présenter grand intérêt au cœur de cette vallée marécageuse et peu peuplée. Toutefois, il considère que le lieu est relativement bien situé, pratiquement au centre de la baronnie. sans doute que Janua (Jaulnes) sur la Via Agrippa aurait été préférable, mais sa quasi-destruction au siècle précédent durant les terribles combats des fils de Louis le débonnaire, ne semble pas permettre une restauration rapide. Il s'en tiendra donc à Braium, déjà habité par les Celtes depuis des siècles.

Il repère une éminence naturelle où il va construire son château. Il semble qu'il n'ait pas tardé à commencer les travaux.

De même, à Montlhéry, il remarque une butte, peut-être antérieurement réalisée un ne sait à quelles fins, et là aussi, envisage la construction d'un "château".

Le mot château qui a traversé l'histoire, est d'abord une tour. Il y a en effet un symbolisme de la tour qui remonte à la nuit des temps.

La tour est un signe de puissance, de force, de propriété, d'honneur, un signe qui se perpétue à travers les âges.

La plus ancienne tour réalisée, est la fameuse tour de Babel construite peu de temps après le déluge par les descendants de Noé.

Plus tard, en Mésopotamie, les Sumériens construisirent des "Ziggourats" tours à étages, un des éléments du complexe sacré.

Cette tradition se poursuivit en Asie mineur.

Saint Matthieu, l'évangéliste, nous rapporte les paroles de Jésus, dans le texte d'une parabole (21-33): "il y avait un homme, maître de maison, qui planta une vigne. Il l'entoura d'une haie, y creusa un pressoir, et bâtit une tour ..."

Ce passage de l'écriture démontre bien que la tour est un signe de possession et peut-être de richesse.

Au Moyen-âge, le "donjon" était la tour maîtresse du château fort et, à l'origine, la demeure du seigneur.

Après l'instauration des communes, les cités d'une certaine importance construisirent des "beffrois" pour marquer leur puissance.

Dans les villes d'Aquitaine, les citoyens parvenus à un rôle d'élite, ajoutaient jusqu'à une époque récente, une tourelle à leur hôtel comme signe d'honorabilité.

Actuellement, on ne construit plus de tour, mais les élus municipaux, plantent un mât devant leur maison dans les campagnes d'Aquitaine.

Et n'oublions pas nos tours de clochers qui se perpétuent sans doute sans que l'on y prête attention, ce symbole qui a survécu à des milliers de générations.

On ne connaît pas précisément la date du début de la construction de la tour de Bray, de même, il n'est pas aisé d'évaluer la durée des travaux. A cette époque, construire était une affaire de longue haleine. La travail des carriers, la taille des pierres, leur transports, et enfin  l'assemblage sur place, nécessitait beaucoup de main d'œuvre, et sans doute de finances. On estime que la tour de Montlhéry aurait été terminée vers l'an 1015 par Thibaut File-Etoupe, fils de Bouchard. Il se peut que celle de Bray ait pu être terminée plus tôt, mais il n'est pas certain que Bouchard, décédé en 985, ait pu la voir.

C'est que Bouchard, dans le même temps, avait deux autres chantiers importants: la construction de l'église de Bray, à proximité de la tour et la construction d'un monastère à environ deux kilomètres en aval de Bray, dans un lieu boisé arrosé de plusieurs bras de la Voulzie.

C'est là qu'il voulait que soient déposés le corps de Saint Pavace que lui avait donné son oncle Edred, roi d'Angleterre, et le corps de Saint Paterne qu'il avait recueilli au bord de la Via Agrippa, près de Sergines.

Cependant les qualités militaires de Bouchard pouvaient le faire appeler auprès du roi. C'est ainsi qu'en 978, le roi Lothaire envisagea de récupérer la Lorraine, ce qui provoqua l'intervention de l'empereur germanique Othon II. Sans doute, pour faire diversion, ou pour éloigner Bouchard de la zone de combat, Othon envoya une troupe commandée par Boson en direction de l'Ile de France.

Certains auteurs prétendent que Paris était visé. Cependant, suivant la vallée de la Seine, Boson pénétra dans la baronnie de Bray qui ne disposait que peu de moyens de défense, mettant le pays à sang et à sac. Un messager partit à Sens chercher du secours auprès du comte Renaud qui s'empressa de venir à la tête de ses troupes. Mais tout comte qu'il était, Renaud n'était pas un personnage recommandable, et ses nombreuses exactions lui faisaient de nombreux ennemis. Toujours est-il que ce jour-là, il délivra Bray des troupes germaniques . Pourtant les chroniqueurs de l'époque ne sont pas tous d'accord dans leur relations des faits. Certains prétendent que l'église de Bray fut incendiée par un brigand nommé Boson, d'autres laissent entendre que Boson aurait été fait prisonnier par Renaud qui aurait ensuite pillé la cité et brûlé l'église.

A la suite de ces événements il faut reconstruire l'église. Initialement bâtie sur un plan carré avec nef centrale limitée par deux rangée de six colonnes, séparant des collatéraux. Il semble que dans  un premier temps on ait construit à l'identique, et qu'un peu plus tard on réalisa le chœur avec déambulatoire.

En ce qui concerne la "château" ou grosse Tour, il semble qu'il ait été aménagé pour être habitable, au moins temporairement.

Enfin, pour éviter le retour de désastres occasionnés par d'éventuelles manifestations guerrières, on décida de ceindre la ville de remparts.

Bouchard Ier étant mort en 985, c'est à l'initiative de son fils Thibaut dit File-Etoupe que l'on doit la plupart de ces aménagements, mais il serait sans doute téméraire de prétendre qu'il les ait achevés, car il est mort à son tour en 1031.

Si Thibaut File-Etoupe peut-être considéré comme le digne successeur de son père, sa descendance fut souvent marquée par une hérédité venue de Thibaut le Tricheur, par Hildegarde épouse de Bouchard.

On y remarque parfois des sujets de haute valeur, mais hélas aussi des individus cupides, jaloux, voire même assassins.

Milon Ier succéda à Thibaut, sur Bray et Montlhéry; il est cité dans des documents datés de 1031, 1034, 1057. Son fils, Guy Ier le Grand, est cité en 1043, probablement décédé en 1073. Il avait épousé Hodierne de la Ferté et Gometz, en 1057. A ce moment, on constate que le domaine de Montlhéry s'est augmenté de Chevreuse, Châteaufort, La Ferté, Gometz. leur fils, Milon II dit le Grand, fut seigneur de Bray, Montlhéry, et Chevreuse. Il épousa Lithuise de Troyes.

Louis IV, roi de France

Le 27 novembre 1095 le pape Urbain II prêche la première croisade à Clermont à l'occasion du concile. Une grande partie de l'Europe se prépare à libérer Jérusalem dont se sont emparés les arabes.

Il s'en suite une ambiance générale, une activité, qui fait diversion aux craintes des frayeurs de l'an 1000.

Milon, baron de Bray, qui tient de son grand-père le fougue du guerrier et une profonde foi chrétienne, se prépare à cette expédition.

Son voisin Geoffroi de Sergines l'accompagne, ainsi que diverses seigneurs du diocèse de Sens.

En 1096 l'Europe s'ébranle en direction du Bosphore. De nombreux chroniqueurs et historiens ont longuement traité du sujet et nous ne nous y étendrons pas. Après de terribles batailles contre Turcs et Arabes, les rescapés de l'aventure  abandonnent mais ne s'avouent pas vaincus. En 1101, Milon retourne en Palestine, participe à la bataille de Rama en 1102. A Ascalon il est fait prisonnier, et l'on n'entendit plus parler de lui.

A partir de ce moment, Guy II, dit Troussel, lui succède.

En ce temps-là apparaît un curieux personnage: Guy le Rouge. Il paraît être le fils d'un certain Hugues, fils de Thibaut File-Etoupe, cité en 1043, 1063, 1068, 1107. Marié en première noce à Adélaïde de Rochefort, après avoir reçu de son père les fiefs de Gournay et le tiers de Châteaufort. Au décès de son beau-père il devient comte de Rochefort. Il eut d'abord deux enfants: Guy III de Rochefort et Agnès, mariée à Anseau de Garlande.

Devenu veuf, il épouse en seconde noces Elisabeth de Montdidier, comtesse de Crécy, veuve en première noces de Bouchard II, comte de Corbeil, dont il eut un enfant: Hugues de Crécy, seigneur de Châteaufort vers 1086, puis seigneur de Montlhéry.

Selon certaines sources, Guy le Rouge, aurait été marié en troisième noces à Lucienne de Montfort vers 1109.

Guy II dit Troussel, marié à Mabille, succéda à son père en 1102 sur Montlhéry, Chevreuse et Châteaufort, jusqu'à 1104, ensuite sans doute aussi à Bray. Il eut deux enfants: Elisabeth de Monthlèry, mariée à Philippe de Mantes, fils naturel du roi Philippe Ier et de Bertrade de Montfort, et Milon, dit le Jeune, vicomte de Troyes et Baron de Bray.

Elisabeth avait reçu en dot de son père, le terre de Monthlèry, mais pour une raison et par des moyens que nous ignorons, Milon le Jeune s'était déclaré titulaire du fief de Monthlèry. Or, il se trouve que Hugues de Crécy avait des vues sur ce fief. Selon les chroniqueurs, Hugues se garda bien de faire sentir à Milon qu'il lui avait voué une haine à mort. Ayant surpris Milon au château de Rochefort, il le fit prisonnier, le chargea de chaînes et l'emmena de château en château jusqu'au château de Gometz où il l'enferma en haut d'une tour. Enfin, il l'étrangla, dit-on de ses propres mains, et le jeta par la fenêtre pour faire croire à un suicide.

Ainsi, Hugues put prendre possession de Monthlèry qui devient alors le repaire de brigands où venait se réfugier tous les seigneurs en rébellion contre le pouvoir royal. Cet assassinat eut lieu en 1118, et le chroniqueur ajoute:"sous Philippe Ier, le château de Monthlèry, repaire du brigand Hugues de Crécy, fit blanchir prématurément les cheveux du roi". Plus tard, acquise à la couronne, la forteresse fut rasée par le jeune, qui n'avait pas de postérité, mettait fin à la première dynastie des barons de Bray.

Milon étant vicomte de Troyes, Thibaut II, comte de Champagne, profita de la circonstance, et peut-être aussi en raison d'une certaine parenté, pour prendre possession de la baronnie de Bray.